Aloe Avenir

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Chiralité et Enantiomèrie

L’Expression de la Chiralité

On dit d’une molécule qu’elle est chirale lorsqu’elle ne peut pas se superposer à son propre reflet dans un miroir. Prenons un exemple :

 

Forme A.jpg
Sur ce premier schéma nous avons une forme A à gauche qui représente une molécule. La forme B à droite est exactement la même molécule que la forme A, mais inversée. Si on tente de superposer ces deux formes, la forme finale n’aura jamais la même forme qu’au départ, Puisqu’elle n’est pas superposable à son reflet, elle est donc chirale

 

 

 

 

 

Forme C.jpg
Sur ce deuxième schéma, nous retrouvons les même éléments que sur la forme A et B, mais cette fois-ci, ils sont agencés différemment, on obtient la forme D à droite qui est le reflet de la forme C à gauche. Si on tente de les superposer, on remarque que les deux formes s’imbriquent parfaitement. La forme C étant superposable à son reflet, elle est achirale.

 

 

Ces paires d’images sont appelés énantiomorphes et si elles se réfèrent à des molécules elles sont appelé énantiomères. Ainsi la forme B est l’énantiomère de la forme A, et à l’inverse, la forme A est l’énantiomère de la forme B. On peut donc affirmé qu’une molécule chirale a deux énantiomères.

 

Propriétés des Molécules Chirales

Plus simplement on définit une molécule chirale lorsqu’elle n’a pas de symétrie intrinsèque. La molécule peut alors possiblement se définir sous deux formes différentes, mais ayant toujours la même constitution et le même enchaînement d’atome. Ces deux formes distinctes ont :

  • Des propriétés physiques identiques : Etant composés des mêmes éléments dans la même architecture, les deux énantiomères réagissent de la même manière. Ainsi, des propriétés comme la température de fusion ou d’ébullition, la solubilité seront strictement identiques.
  • Des propriétés biologiques différentes : Bien qu’elles soient similaires sur le plan physique, d’un point de vue biologique c’est totalement différent. Puisque l’organisme humain peut avoir les récepteurs pour l’un des isomères mais pas pour le second, bien que ces dernier ai la même composition.

 

Différenciation des Enantioméres à la Lumière Polarisée

Nous avons précédemment vu que les deux énantiomères sont différent sur le plan biologique. Afin de noter cette différence dans la nomenclature, on a remarqué que certain composé avait la capacité de dévier le plan de polarisation de la lumière polarisée soit vers la gauche (angle -α), soit vers la droite (angle +α), comme c’est le cas pour les énantiomères. Les molécules sont dont soit :

  • Lévogyre, si elles dévient le plan de polarisation vers la gauche.
  • Dextrogyre, si elles dévient le plan de polarisation vers la droite.

Ce caractère d’une molécule est abrégé par le sigle D- ou L- placé devant la molécule concernée. Il s’agit là d’une nomenclature D/L qui permet de différencier les deux énantiomères sur leur arrangement spatial (configuration absolue). Il est à noter que la nomenclature D/L n’est utilisée que par les biologistes. Les autres utilisent une autre nomenclature, appelé R/S, qui se réfère à :

  • R pour Rectus - Droite
  • S pour Sinister  - Gauche

Il s’agit de la nomenclature officielle pour les molécules, hormis en biologie ou la D/L persiste, notamment grâce à une différence sur les données prises en compte.

 

L’Enantiomère Naturel

Dans la nature, seul un des deux énantiomères (forme D et L) est utilisé par l’organisme. C’est la cas pour la vitamine C ou pour l’arginine, seul la forme L- est assimilé par l’organisme. Ainsi l’acide L-ascorbique et la L-arginine vont être utile au corps, alors que leur forme D- n’aura absolument aucune utilité. Il en va de même pour les glucides naturels qui sont tous sous forme D-, et des acides aminés naturels qui sont tous sous forme L-.



02/04/2014
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